Simon Bolivar (1783 - 1830), generale venezuelano, divide con quello argentino Josè de San Martin (1778 - 1750), pure omaggiato a Villa Borghese con un monumento sul lato opposto a questo in esame, il merito di aver liberato i paesi dell'America del Sud dalla dominazione spagnola: a entrambi spetta il titolo di Libertador.

Nel 1933 un comitato di nazioni bolivariane (Bolivia, Colombia, Ecuador, Panama, Perù e Venezuela) commissionò allo scultore italiano Pietro Canonica una statua del generale; l’anno successivo, la donò al Comune di Roma in memoria del giuramento di liberare l’America latina che egli avrebbe pronunciato il 15 agosto 1805 - nel corso di un viaggio in Italia - a Monte Sacro, luogo dove ebbe inizio la rivolta della plebe romana oppressa dai tributi di guerra e dagli arruolamenti forzati.

La collocazione attuale risale al 19 aprile 1960, centocinquantesimo anniversario dell'indipendenza del Venezuela, quando, ai piedi dell’opera, fu anche deposta una targa bronzea celebrativa delle vittorie dell'effigiato, e accompagnata dalla “terra dei campi di battaglia su cui trionfarono gli eserciti bolivariani nella loro lotta per la libertà”, come recita l’iscrizione.
Con l’occasione l’area fu rinominata piazzale Simon Bolivar.

Sebbene l’opera sia ispirata al modello della statua equestre di Bolivar a Lima realizzata da Adamo Tadolini (1788-1868), un allievo di Canova fedele continuatore della tradizione neoclassica, la raffigurazione dinamica del prototipo ottocentesco è sostituita, nella ripresa di Canonica, da una rappresentazione più composta, dove solo alcuni particolari suggeriscono il movimento.

Il modello originale in gesso fu distrutto durante la Seconda guerra mondiale; nel 1954 lo scultore eseguì un nuovo modello, conservato presso il Museo Canonica, per una copia richiesta dal governo colombiano: da questo, dopo la morte dell'artista, furono tratte ulteriori copie per varie città latino-americane.